Nessa temporada de Friends somos apresentados, pela primeira vez, aos seis personagens principais: Chandler Bing , Phoebe Buffay , Monica Geller , Ross Geller , Rachel Greene e Joey Tribbiani .

Rachel, deixou o noivo no altar no dia do casamento, veio para Nova York e acabou morando com Monica, Isso estabelece no início da temporada que Ross está apaixonado por Rachel desde que os dois personagens frequentaram o colégio. 

Vários episódios giram em torno de suas tentativas de dizer a ela como ele se sente. Ross parte para uma escavação de fósseis na China no final da temporada, perdendo a festa de aniversário de Rachel, mas fica o tempo suficiente para dar a ela um presente significativo: um camafeu igual ao que pertenceu à avó de Rachel. Chandler acidentalmente revela que Ross está apaixonado por Rachel, para sua surpresa. Rachel percebe que tem sentimentos por Ross e corre para o aeroporto para dizer a ele que quer ter um relacionamento com ele.Enquanto ela espera no portão pela chegada de Ross,a temporada termina em um momento de angústia quando ele sai do avião, mas com uma nova namorada:Julie .

A ex-mulher de Ross, Carol Willick , está grávida de seu filho. Isso coloca ele e a parceira de Carol, Susan Bunch , em uma posição embaraçosa. Quando o bebê nasce no final da temporada, Ross, Carol e Susan concordam em chamá-lo de Ben : em homenagem a um crachá no uniforme de zelador usado por Phoebe.

A natureza episódica da temporada faz com que os outros personagens tenham várias datas, muitas das quais dão errado (Monica namora um menor em um episódio). A personagem recorrente de Janice é apresentada como uma namorada com quem Chandler termina em um episódio inicial, mas freqüentemente retorna ao longo das dez temporadas seguintes.