Esta temporada de Friends começa com a decisão de Rachel de contar a Ross sobre seus sentimentos recentemente descobertos por ele. Enquanto isso Ross já tinha iniciado um relacionamento com Julie. Rachel aguenta o relacionamento deles por um tempo esperando que acabe, mas em vez disso, parece que vai durar. 

Joey consegue um papel em uma versão fictícia da novela Days of Our Lives . Com o dinheiro que está ganhando, Joey pode viver sozinho e se muda após uma discussão com Chandler, e um cara assustador chamado Eddie Menuek se muda. Joey perde o emprego no Days of Our Livesdepois de irritar os escritores, alegando que ele escreve suas próprias falas e logo se muda de volta, Chandler se livrando de Eddie usando sua memória seletiva contra ele, alegando que ele nunca viveu lá. Outra surpresa vem quando Chandler se apaixona por uma mulher na Internet, que acaba se revelando Janice. 

Phoebe decide que chegou a hora de procurar seu pai, após descobri que o cara que ela acreditava ser seu pai era apenas um modelo fotográfico. 

Monica encontra o Dr. Richard Burke, um amigo dos pais de Monica e Ross, pela primeira vez desde que ela era criança. Ele se divorciou recentemente e tem filhos adultos, no entanto, ele e Monica se sentem atraídos um pelo outro e começam a namorar. Mas o relacionamento chega a um impasse quando descobrem que querem coisas diferentes para a vida futura.